第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
1. 写出下列氨基酸的Fischer 投影式,注明其R 或S :
(1)L-丙氨酸 (2)甘氨酸 (3)L-丝氨酸
(4)L-组氨酸 (5)L-半胱氨酸
2. 写出下列反应产物的结构式: (1)3CH 2COO -+HCl ?
(2)CH 3CH
H COO -+NaOH ? (3)N C N +C 6H 5CH 2NH 2+CH 3CH 2COOH ?
(4)H CH 3CH CONH C CONHCH 2COOH
CH 2CH(CH3) 22+?
(5)CH 3CH COOH
2
CH 3+C 6H 5CH 2O Cl O ? HN
CH 2CH 2CH 2CH 2CHCO 2-
NH H 2(6)C 6H 5CHNHCO CONHCHCOOH CH(CH3) 23CH 2CH 2CH 2CH 2CHCO 2-? ? 3. 写出赖氨酸在强酸溶液和强碱溶液中占优势的结构式。说明为什么在等电点时,赖氨酸偶
NH 23极离子的结构为,而不是2。
4. 合成下列氨基酸:
(1)(±)-苯丙氨酸 (2)(±)-天门冬氨酸 (3)(±)-亮氨酸
3
NH 3
(4)(±)-CO 2-(5)(±)-CH 3CH 2CCO 2-
(6)
CH 3
5. 由指定的标记化合物及必要的试剂合成下列标记氨基酸:N H 2CO 2-
(1)*CO2*CH3SCH 2CH 22-
3
(2)*CO2HOO*CCH23CO 2-
(3)D 2O (CD3) 2CH CHCO 2-
3
6. 一个三肽与2,4-二硝基氟苯作用后水解,得到下列化合物:N-(2,4-二硝基苯基) 甘氨酸、N-(2,4-二硝基苯基) 甘氨酰丙氨酸、丙氨酰亮氨酸、丙氨酸及亮氨酸,推测此三肽结构。
7. 一个多肽由12个氨基酸组成:2个甘氨酸、2个丝氨酸、1个精氨酸、1个色氨酸、1个组氨酸、1个赖氨酸、1个苯丙氨酸、3个丙氨酸。N-端单元是丝氨酸,C-端是甘氨酸。胰蛋白酶水解得到三个肽碎片(假定总产率是100%):
N-端 C-端 每个碎片含有未知次序的氨基酸 碎片A 丝 精 苯丙、丙、组
碎片B 丙 甘 色、甘
碎片C 丝 赖 丙
糜蛋白酶水解得到三个肽碎片:
N-端 C-端 还含有
碎片D 丝 苯丙 丝、赖、丙、组
碎片E 丙 色 丙、甘、精
碎片F 甘
此十二肽中氨基酸的顺序是什么?
8.如何用蛋氨酸甲酯和其他必要的化合物合成甘-丙-蛋三肽?
9. α-角蛋白纤维(例如头发)当遭受湿热时,能伸长到它原来长度的二倍。在伸长的情况下,它们的X 射线图型类似丝,冷却的纤维回复到它的原有长度,同时再次产生α-螺旋的X 射线图型。问:
(1)当纤维加热和伸长时,蛋白质结构发生什么变化?
(2)当冷却时,纤维自发地回复到它原有的α-螺旋结构,为什么?
10. 假定一个二肽缬-丝由光学纯的L-缬氨酸和外消旋的丝氨酸为原料来制备。写出所产生的异构体的立体结构式。异构体之间的构型关系是什么?注明每个异构体构型的符号(R 或S )。
11. 用简单的化学方法鉴别:
(1)H CH 3C COOH 、
NH 2H 2NCH 2CH 2COOH 和 C6H 5NH 2
(2)天门冬氨酸和顺丁烯二酸
(3)谷氨酸和β-氨基戊二酸
12. 写出亮氨酸与下列试剂作用所得到的反应产物:
(1)水合茚三酮 (2)DNFB ,NaHCO 3水溶液
(3)异硫氰酸苯酯 (4)CH 3OH ,HCl
(5)(CH3) 3C —O —COCl (6)邻苯二甲酸酐
13. 信使RNA 上丝氨酸密码的碱基排列顺序是:尿嘧啶(U )、胞嘧啶(A )。画出此信使RNA 的部分结构式(5’-磷酸酯端在左边,3’-OH 端在右边)。
第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
1. 写出下列氨基酸的Fischer 投影式,注明其R 或S :
(1)L-丙氨酸 (2)甘氨酸 (3)L-丝氨酸
(4)L-组氨酸 (5)L-半胱氨酸
2. 写出下列反应产物的结构式: (1)3CH 2COO -+HCl ?
(2)CH 3CH
H COO -+NaOH ? (3)N C N +C 6H 5CH 2NH 2+CH 3CH 2COOH ?
(4)H CH 3CH CONH C CONHCH 2COOH
CH 2CH(CH3) 22+?
(5)CH 3CH COOH
2
CH 3+C 6H 5CH 2O Cl O ? HN
CH 2CH 2CH 2CH 2CHCO 2-
NH H 2(6)C 6H 5CHNHCO CONHCHCOOH CH(CH3) 23CH 2CH 2CH 2CH 2CHCO 2-? ? 3. 写出赖氨酸在强酸溶液和强碱溶液中占优势的结构式。说明为什么在等电点时,赖氨酸偶
NH 23极离子的结构为,而不是2。
4. 合成下列氨基酸:
(1)(±)-苯丙氨酸 (2)(±)-天门冬氨酸 (3)(±)-亮氨酸
3
NH 3
(4)(±)-CO 2-(5)(±)-CH 3CH 2CCO 2-
(6)
CH 3
5. 由指定的标记化合物及必要的试剂合成下列标记氨基酸:N H 2CO 2-
(1)*CO2*CH3SCH 2CH 22-
3
(2)*CO2HOO*CCH23CO 2-
(3)D 2O (CD3) 2CH CHCO 2-
3
6. 一个三肽与2,4-二硝基氟苯作用后水解,得到下列化合物:N-(2,4-二硝基苯基) 甘氨酸、N-(2,4-二硝基苯基) 甘氨酰丙氨酸、丙氨酰亮氨酸、丙氨酸及亮氨酸,推测此三肽结构。
7. 一个多肽由12个氨基酸组成:2个甘氨酸、2个丝氨酸、1个精氨酸、1个色氨酸、1个组氨酸、1个赖氨酸、1个苯丙氨酸、3个丙氨酸。N-端单元是丝氨酸,C-端是甘氨酸。胰蛋白酶水解得到三个肽碎片(假定总产率是100%):
N-端 C-端 每个碎片含有未知次序的氨基酸 碎片A 丝 精 苯丙、丙、组
碎片B 丙 甘 色、甘
碎片C 丝 赖 丙
糜蛋白酶水解得到三个肽碎片:
N-端 C-端 还含有
碎片D 丝 苯丙 丝、赖、丙、组
碎片E 丙 色 丙、甘、精
碎片F 甘
此十二肽中氨基酸的顺序是什么?
8.如何用蛋氨酸甲酯和其他必要的化合物合成甘-丙-蛋三肽?
9. α-角蛋白纤维(例如头发)当遭受湿热时,能伸长到它原来长度的二倍。在伸长的情况下,它们的X 射线图型类似丝,冷却的纤维回复到它的原有长度,同时再次产生α-螺旋的X 射线图型。问:
(1)当纤维加热和伸长时,蛋白质结构发生什么变化?
(2)当冷却时,纤维自发地回复到它原有的α-螺旋结构,为什么?
10. 假定一个二肽缬-丝由光学纯的L-缬氨酸和外消旋的丝氨酸为原料来制备。写出所产生的异构体的立体结构式。异构体之间的构型关系是什么?注明每个异构体构型的符号(R 或S )。
11. 用简单的化学方法鉴别:
(1)H CH 3C COOH 、
NH 2H 2NCH 2CH 2COOH 和 C6H 5NH 2
(2)天门冬氨酸和顺丁烯二酸
(3)谷氨酸和β-氨基戊二酸
12. 写出亮氨酸与下列试剂作用所得到的反应产物:
(1)水合茚三酮 (2)DNFB ,NaHCO 3水溶液
(3)异硫氰酸苯酯 (4)CH 3OH ,HCl
(5)(CH3) 3C —O —COCl (6)邻苯二甲酸酐
13. 信使RNA 上丝氨酸密码的碱基排列顺序是:尿嘧啶(U )、胞嘧啶(A )。画出此信使RNA 的部分结构式(5’-磷酸酯端在左边,3’-OH 端在右边)。